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Olivia Toledo Palermo nació el 28 de febrero de 1986 en una de las familias más adineradas de Manhattan ya que su padre, de origen italiano, es un importante promotor inmobiliario. Estudió en la St. Luke's School en Greenwich, en la Escuela de Arte y Diseño Parsons de París y acabó sus estudios en Nueva York.
Gracias a la posición de su familia acudía a eventos desde niña, rodeandose de la más prestigiosa sociedad estadounidense. Fue el fotógrafo Patrick McMullan quien la descubrió en una fiesta benéfica, hecho que le abrió las puertas del reallity televisivo 'The City' con el que saltó a la fama.
Desde entonces ha aparecido en varias ocasiones en muchas portadas de revistas como ELLE, Vogue, Harper's Bazaar y Marie Claire. En el año 2009 comienza a trabajar como modelo con la agencia Wilhelmina Models y, años más tarde le puso rostro a varias campañas con marcas como Pikolinos, Mango, Max Mara y, en 2015, de Tommy Hilfiger.
Convertida en toda una it girl, es una de las personas más influyentes del mundo. Con numerosos seguidores en sus redes sociales y blogs en los que incluye consejos, el estilo de Palermo no deja de aparecer en los rankings de las mejor vestidas. Suele combinar prendas low cost con otras de firmas como Burberry o Delpozo, lo que le ha llevado a tener un estilo que es frecuentemente alabado.
En 2008 comenzó su relación con el modelo y fotógrafo Johannes Huebl, con quien se casó en secreto en el año 2014 en Nueva York. La influencer ha posado con su pareja en más de una ocasión, protagonizando colecciones con diferentes firmas.
